شیمی پیوند هیدروژنی — از صفر تا صد

[Regina]

پیوند هیدروژنی نوع ضعیفی از نیروهایی است که موجب ایجاد جاذبه دوقطبی-دوقطبی هستند. این پیوند زمانی تشکیل می‌شود که یک اتم هیدروژن با اتمی پیوند تشکیل دهد که آن اتم، الکترونگاتیوی بالایی داشته و همزمان در کنار یک اتم الکترونگاتیو دیگری باشد که دارای جفت‌الکترون ناپیوندی است. این نوع از پیوندها، از نیروهای دوقطبی-دوقطبی معمول و نیروهای پراکندگی، قدرت بیشتری دارند اما ضعیف‌تر از پیوندهای کووالانسی و یونی هستند.

 

[Regina]

آثار پیوند هیدروژنی
بسیاری از عناصر، با هیدروژن پیوند تشکیل می‌دهند. اگر نمودار نقطه جوش ترکیبات عناصر گروه ۱۴ جدول تناوبی را رسم کنید، متوجه خواهید شد که از بالا به پایین، نقطه جوش افزایش پیدا می‌کند.

افزایش نقطه جوش به این دلیل اتقاق می‌افتد چون اندازه مولکول‌ها با افزایش تعداد الکترون‌ها بیشتر می‌شود و در نتیجه، نیروهای پراکندگی وان‌دروالس بزرگتر می‌شوند. اگر این روند را برای عناصر گروه ۱۵، ۱۶ و ۱۷ انجام دهید با نکته عجیبی روبرو خواهید شد.

با وجود اینکه در بیشتر...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[Regina]

پیوند هیدروژنی بین کدام اتم‌ها است
پیش‌تر، مولکول‌هایی را معرفی کردیم که پیوند قوی‌تری داشتند، این مولکول‌ها در تصویر زیر آورده شده‌اند. توجه کنید که در هر یک از این مولکول‌ها، هیدروژن به طور مستقیم به الکترونگاتیوترین عنصر متصل شده و همین امر سبب شده است تا هیدروژن، بار مثبت قابل توجهی را دریافت کند. علاوه بر این، عناصری که در این تصویر، هیدروژن با آن‌ها پیوند تشکیل داده است، حداقل دارای یک جفت‌الکترون ناپیوندی هستند.

دو مولکول آب را در نظر بگیرید که به یکدیگر نزدیک می‌شوند. هیدروژن با بار δ+δ+، به شدت جذب جفت‌الکترون ناپیوندی می‌شود و گویی قصد تشکیل پیوند...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[Regina]

آب، نمونه بسیار خوبی از پیوند هیدروژنی است. توجه داشته باشید که هر مولکول آب توانایی تشکیل چهار پیوند هیدروژنی با مولکول‌های آب اطراف خود را دارد. در حقیقت، تعداد هیدروژنهای+δ به طور دقیق با جفت‌الکترون‌های ناپیوندی برابر است و در نتیجه، هرکدام می‌توانند در پیوندهای هیدروژنی شرکت کنند.

به همین دلیل است که نقطه جوش آب، بیشتر از آمونیاک یا هیدروژن فلوراید است. در خصوص آمونیاک، تعداد پیوندهای هیدروژنی به علت اینکه تنها یک جفت‌الکترون ناپیوندی داریم، محدودیت دارند. در گروهی از مولکول‌های آمونیاک، تعداد کافی جفت‌الکترون ناپیوندی در اطراف هیدروژن وجود ندارد تا بتوانند شرایط این پیوند را...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[Regina]

نمونه‌های پیچیده‌تر برای پیوند هیدروژنی
زمانی که یک ماده یونی در آب حل شود، مولکول‌های آب در اطراف یون تفکیک شده جمع خواهند شد. به این فرآیند، «هیدراسیون» (Hydration) یا آبپوشی می‌گویند. مولکول‌های آب به طور معمول توسط پیوندهای کوردینانسی (داتیو) به یون‌های مثبت و از طریق پیوندهای هیدروژنی به یون‌های منفی متصل می‌شود. تصویر زیر نحوه آبپوشی مولکول‌های آب را در اطراف یون کلر نشان می‌دهد. جفت‌الکترون‌های ناپیوندی در اتم کلر برای انجام پیوند هیدروژنی، به تنهایی مناسب نیستند اما الکترونگاتیوی بالای اتم کلر این امکان را فراهم می‌کند. هرقدر که یک یون، به لحاظ ساختاری پیچیده باشد، همواره یک جفت‌الکترون ناپیوندی هست که اتم هیدروژن بتواند با آن پیوند هیدروژنی دهد.

[IMG...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[Regina]

پیوند هیدروژنی در الکل‌ها
یک الکل،‌ مولکولی آلی شامل گروه −OH−OH است. هر مولکولی که در آن، هیدروژن به طور مستقیم متصل به اکسیژن یا نیتروژن باشد، توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی دارد. چنین مولکول‌هایی که دارای گروه‌های −NH−NH یا −OH−OH هستند، همواره نقطه جوشی بالاتر از مولکول‌های هم‌اندازه خود دارند. پیوند هیدروژنی سبب می‌شود تا مولکول، چسبندگی بیشتری داشته و برای جدا کردن آن‌ها از هم، گرمای بیشتری نیاز باشد.

پیوند هیدروژنی در اتانول
اتانول و متوکسی‌متان، هر دو فرمول مولکولی یکسانی به صورت C2H6OC2H6O و تعداد یکسان الکترون دارند. حتی طول مولکولی و نیروهای جاذبه واندروالس در هر...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[Regina]

شاخه‌دار شدن مولکول آلی و تاثیر آن بر نقطه جوش
با مقایسه دو مولکولی که دارای گروه −OH−OH هستند، می‌بینیم که هردو، نقطه ذوب بالایی دارند چراکه مولکول هیدروژن به طور مستقیم به اکسیژن متصل و پیوند هیدروژنی برقرار شده است. اما این پیوندها یکسان نیستند و نقطه جوش ایزوبوتانول (108 درجه سانتی‌گراد) به اندازه ۱-بوتانول بالا نیست چراکه شاخه‌دار شدن مولکول آلی موجب کاهش جاذبه واندرولس و به تبع آن کاهش نقطه جوش می‌شود

 

[Regina]

پیوند هیدروژنی در مولکول‌های آلی شامل نیتروژن
همانطور که گفته شد، تشکیل پیوند هیدروژنی در مولکول‌های آلی شامل گروه −NH−NH، همانند آنچه که در مولکول آمونیاک دیدیم نیز امکان‌پذیر است. این نوع از پیوندها را می‌توان در مولکول‌های کوچکی همچون آمین‌ها یا مولکول‌های بزرگتری مانند پروتئین‌ها و DNA مشاهده کرد. در تصاویر زیر، پیوندهای هیدروژنی در ساختارهای مختلف مولکول DNA را ملاحظه می‌کنید:

 

[Regina]

شرط تشکیل پیوند هیدروژنی
برای اینکه یک پیوند هیدروژنی اتفاق بیافتد باید به طور همزمان یک «دهنده» (Donor) هیدروژن و یک «پذیرنده» (Acceptor) وجود داشته باشند. دهنده در پیوند هیدروژنی، اتمی است که در آن، اتم هیدروژنِ دخیل در پیوند هیدروژنی به طور کووالانسی با آن پیوند تشکیل داده‌ و به طور معمول، اتمی الکترونگاتیو همچون نیتروژن، اکسیژن یا فلوئور است. پذیرنده هیدروژن نیز به مولکول یا یون الکترونگاتیو در همسایگی هیدروژن می‌گویند که برای تشکیل پیوند، دارای جفت‌الکترون ناپیوندی باشد.

دلیل ایجاد پیوند هیدروژنی
از آن‌جایی که دهنده هیدروژن، خاصیت الکترونگاتیوی بالایی دارد، جفت‌الکترون با پیوند کووالانسی در هیدروژن را به طرف هسته خود می‌کشد و آن را...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.

 

[Regina]

انواع پیوند هیدروژنی
پیوند هیدروژنی می‌تواند بین دو مولکول تنها، دو مولکول شبیه به هم یا دو مولکول متفاوت تشکیل شود.

پیوندهای هیدروژنی درون‌مولکولی
«پیوندهای هیدروژنی درون‌مولکولی» (Intramolecular Hydrogen Bonds)، پیوندهایی هستند که در داخل یک مولکول تنها اتفاق می‌افتند. این اتفاق زمانی انجام می‌شود که دو گروه عاملی یک مولکول بتوانند با یکدیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. برای انجام چنین پیوندی،‌ دهنده و پذیرنده هیدروژن، هردو باید در یک مولکول وجود داشته و در مجاورت یکدیگر باشند. به طور مثال، در اتیلن گلایکول با فرمول شیمیایی C2H4(OH)2C2H4(OH)2، با توجه به هندسه مولکولی، پیوند هیدروژنی بین دو گروه هیدروکسیل آن رخ می‌دهد...

لطفا برای مشاهده کامل مطالب در انجمن ثبت نام کنید.